Сэм – молодой нью-йоркский писатель. Как часто бывает в жизни, великий роман ещё не написан, а в личной жизни полный провал. Но все меняется, когда Сэм случайно знакомится с бездомным чернокожим мальчиком, который прилипает к нему, как банный лист. С этого момента жизнь начинает течь быстрее.
«Как я встретил вашу маму» — комедия про Теда и про то, как он влюбился. Все неприятности начинаются с того, что лучший друг Теда, Маршалл, вдруг неожиданно сообщает, что он хочет сделать предложение своей давней подруге Лили, воспитательнице детского сада. К тому времени Тед понимает, что ему нужно прилагать больше усилий, если он действительно надеется найти свою настоящую любовь. Помогает ему в этих поисках его друг Барни - убеждённый холостяк, вечно со своим, иногда чересчур, мнением на всё происходящее, со склонностью к костюмам и верным способом знакомиться с девушками. Когда Тед встречает Робин, он решает, что это любовь с первого взгляда, но у судьбы в запасе есть кое-что ещё.
Жизнь Зои Крэндл сложилась не совсем так, как она планировала. Ее подруги давно замужем и имеют детей, в то время как ее жизнь из-за потенциальных воздыхателей и нехватки денег уже начинает катиться под откос. Затем Зои встречает Пола, обаятельного собрата-неудачника, и между ними мгновенно возникает взаимопонимание и взаимное притяжение. Но есть одна проблема: Пол женат на Джейн. И тогда Зои при содействии своей лучшей подруги Клэр разрабатывает план спасения своего бизнеса и своей личной жизни.