Чарли, племянник мафиозного босса из нью-йоркского квартала под названием Маленькая Италия, хочет стать владельцем собственного ресторана. Для этого ему необходимо добиться расположения богатого дядюшки, соблюдать приличия, проявлять респектабельность, но главное - держаться подальше от шизанутого дружка Джонни Боя, взламывающего почтовые ящики и занимающего деньги у ростовщиков без всякого намерения их вернуть.
Однажды ночью на пустынной улице встретились мужчина и женщина. Так могла начаться история романтических взаимоотношений, но не на сей раз. Мужчина не дарил женщине розу и не говорил комплиментов. Он показал незнакомке рваную кожаную куртку и начал рассказ о собственной молодости. Он рассказал о том, что в 50-ые годы жил в трущобах Бруклина и состоял в подростковой банде. Они называли себя «Высокие Ботинки» и очень следили за собственной внешностью. А особенно ухоженным среди них был предводитель банды, Винни. «Высокие Ботинки» могли бы считаться королями Бруклина, если бы не враждебная им банда, группировка чернокожих под названием «Чаплины». Непримиримое соперничество между бандами частенько омрачало жизнь пижонов из «Высоких Ботинок». И об этом тоже рассказал мужчина одинокой женщине, встреченной им на темной улице ночного города.