В детстве Ип Ман вместе со своим братом Е Тяньцы и младшей ученицей Ли Мэйхуэй учился боевым искусствам у известного мастера вин-чун Чэнь Хуашуня в городе Фошань. Спустя несколько лет, мастер Чэнь Хуашунь умер, и Ип Ман продолжил обучение у старшего ученика Чэнь Хуашуня — Чжунсу. Затем Ип Ман отправился в Гонконг, чтобы продолжить обучение боевым искусствам, расставшись с Е Тяньцы, Ли Мэйхуэй и другими учениками. Во время обучения в Гонконге, Ип Ман часто сталкивался с оскорблениями и дискриминацией со стороны иностранцев...
Потерпев поражение от армии Цин, министр и генерал династии Мин решают переправить в безопасное место принцессу и карту к богатствам. Они проводят испытание среди эскортов и выбирают самый лучший. Храбрым воинам предстоит проделать опасный путь. И лишь немногие из них вернутся домой живыми.