Действие разворачивается на малоизвестной границе между штатом Нью-Йорк и Квебеком, проходящей по резервации индейцев племени могавков. Здесь матери-одиночки, зарабатывающие гроши, каждый день сталкиваются с соблазном легких денег, которые можно заработать на контрабанде. Две оказавшиеся в отчаянном положении женщины-матери — одна белая, одна из племени могавков — вовлекаются в контрабанду через границу по замерзшим водам реки Святого Лаврентия.
Майкл Клейтон, элитный нью-йоркский специалист, работает на одну из самых известных адвокатских компаний. Вот уже 15 лет он занимается тем, что защищает интересы богатых клиентов своей фирмы. Казалось бы, он может повернуть любую ситуацию выгодным для его клиента образом, за что за ним давно закрепилось прозвище «чистильщик». Но вдруг в его карьере наступает перелом. Компания, где работает Клейтон, 6 лет защищает интересы химического концерна U/North. Неожиданно по этому делу появляются новые доказательства, а друг Клейтона, адвокат Артур Иденс, который ведёт дело, выкрадывает папку с секретными документами и переходит на сторону обвинителей.
Джордан Велс, талантливый семнадцатилетний фотограф, смирился с планами на будущее, которые придумал его отец и стал помешанным фотографом. После того, как его выгнали из школы за фотографирование обнажённых девушек, он пошёл в другую школу, где влюбился в красивую девушку - Шэй. Но вскоре он понял, что его вовлекли в криминал и он стал соучастником убийства...
Картина рассказывает драматическую историю об отверженном человеке, бездомном алкоголике. Действие фильма происходит в период Великой американской депрессии. В родной город Олбани, штат Нью-Йорк, возвращается герой картины - Джек Филэн, опустившийся бродяга. Спустя 20 лет он вновь мучается воспоминаниями о трагическом и нелепом убийстве, совершенным им в юности, о крушении семейной жизни и смерти своего новорожденного ребенка. Раскаяние не позволяет герою воспользоваться прощением жены и возможностью вернуться к нормальной жизни. Он «чертополох», он привык к жизни «на дне» и предпочитает страдать и странствовать в одиночестве.
По дороге на свою собственную свадьбу профессор физики Айзек Балтер остановился на 24 часа в Сан-Франциско. Всего лишь за одну ночь он успел влюбиться в красавицу Аврору познакомиться с ее наглым и высокомерным мужем Вальтером, студенткой и по совместительству «ночной бабочкой» Тэли, добросердечным секс-гигантом Артуром, выпутаться из множества нелепейших недоразумений и открыть для себя очарование ночного Сан-Франциско. Но наутро Айзек должен сделать нелегкий выбор: остаться с женщиной своей мечты или оставить в сердце лишь воспоминания об этой безумной ночи.