Вторая мировая война. Бомбардир ВВС США Джон Йоссариан отчаянно пытается получить свидетельство, что он сумасшедший, чтобы более не участвовать в боевых вылетах. Однако, согласно приказу под названием «Уловка-22», если пилот утверждает, что он сумасшедший, то это лишь свидетельствует, что он в здравом уме. Йоссариан начинает придумывать способы обмануть систему, что осложняет и без того непростую ситуацию.
Драма, развёрнутая вокруг жуликоватого конгрессмена от штата Техас, чья страсть к выпивке и девушкам почти загубила его карьеру. Но он умудряется переживать скандал за скандалом, более того, он становится свидетелем крупнейшей и самой успешной операции ЦРУ в истории, его попытки финансировать повстанцев в Афганистане приводят к не вполне ожидаемым последствиям.
Точный и откровенный, почти циничный рассказ о сексуальных приключениях и переживаниях двух американских мужчин за два десятилетия жизни. Начинается все с того, что два студента колледжа в конце 40-х годов живут в одной комнате общаги и делят на двоих соседку-блондинку. Затем прослеживается их последующая жизнь.
Ее зовут Рэйчел. Она пишет кулинарные книги, которые издаются большими тиражами, и втайне мечтает о собственном ребенке. Его зовут Марк. Он - преуспевающий журналист из Вашингтона и неисправимый ловелас. Они познакомились тогда, когда им уже успели «набить оскомину» прошлые неудачные романы и супружества. Они встретились и решили, что в этот раз все будет по-серьезному. Марк и Рэйчел играют свадьбу, обустраивают новое жилище и у них рождается первенец. Спустя какое-то время Рэйчел вновь беременеет, и перед самыми родами она узнаёт, что всё это время у супруга был роман с другой женщиной. Она уходит от него, однако вскоре у него появится ещё один шанс вернуть семью...